En los últimos quince años de su vida, (entre 1985 y 2000) Juan Montes realizó una serie de retratos familiares, en los que trata de resaltar la personalidad del retratado a base de símbolos y alegorías relativas a vivencias personales o etapas vitales. Están realizados con lápiz pastel y en su factura juega con la textura y el color del fondo y con la economía del color en la consecución de los volúmenes. Queda igualmente reflejada en ellos su labor de diseñador en la trama de algunas escenografías que completan la composición de varios de ellos.
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